6, 34468-34475 Tionilxlorid yordamida faollashtirilgan karboksilik kislotalardan amidlarning bir qozonli sintezi

Eksperimental
Materiallar va usullar
Reagentlar analitik toifaga ega bo'lgan holda sotuvda mavjud bo'lib, keyingi tozalashsiz sotib olinganidek foydalanilgan. Barcha a-aminokislotalar L seriyali edi. Erituvchilar taniqli laboratoriya usullariga muvofiq tozalangan va ishlatishdan oldin yangi distillangan. Barcha reaksiyalar olovda quritilgan shisha idishlar yordamida va inert atmosferada (quruq N ₂ ) amalga oshirildi. Reaktsiya aralashmalari silika gel 60-F254 oldindan qoplangan shisha plitalardan foydalangan holda yupqa qatlamli xromatografiya (TLC) orqali kuzatildi. TLC plitalaridagi dog'lar UV chiroq (254 nm) va etanolda 0,2% ningidrin bilan püskürtülmesi va elutsiyadan keyin ko'mirlash orqali ko'rsatilgan. ¹ H va ¹³C NMR spektrlari mos ravishda 300 MGts va 75 MGts da qayd etilgan. Spektroskopik tahlil 293 K da har bir birikmaning suyultirilgan eritmalarida erituvchi sifatida CDCl ₃ dan foydalangan holda amalga oshirildi . Kimyoviy siljishlar ( d ) ppm da xabar qilinadi va CDCl _{3 ga havola qilinadi (} ¹ H va 77,0 ppm uchun 7,25 ppm da yagona , ¹³ C spektrlari uchun tripletning markaziy chizig'i ). Birlashma konstantalari ( J ) gertsda (Hz) xabar qilinadi.
18 , 19 va 20 birikmalarining ¹ H, ^{13 C spektrlari Bruker Avance 500 MGts ( 1} H: 500,13 MGts, 13 C: 125,77 MGts) asbobida ²⁹⁸ k da qayd etilgan .
GC-MS tahlillari 30 m × 0,25 mm, PhMesiloxane kapillyar ustuni yordamida amalga oshirildi. Massa detektori 70 eV elektron energiyasi bilan elektron ta'sir ionlash rejimida (EIMS) ishladi. Inyeksiya porti 250 ° S ga qadar qizdirilgan. Pechdagi harorat dasturi dastlab 2 daqiqa ushlab turish bilan 100 ° C ga o'rnatildi va 10 daqiqa ushlab turish bilan 14 ° C min ^-1 da 280 ° C ga ko'tarildi .
18 va 19 -enantiomerik birikmalarning chiral GC-MS tahlillari 25 m × 0,25 mm, dietil tert -butildimetilisilil-b-siklodekstrin chiral kapillyar ustun yordamida amalga oshirildi. Inyeksiya porti 250 ° S ga qadar qizdirilgan. Pechdagi harorat dasturi dastlab 50 °C ga o'rnatildi, 200 °C ga 0,5 °C min ^-1 da 20 daqiqa ushlab turildi.
ESI-QTOF massa spektrlari musbat ion rejimida ishlaydigan elektrosprey ionlash manbai (ESI) bilan jihozlangan Quadrupole Time of Flight (QTOF) massa spektrometrida qayd etildi.
Analitik RP-HPLC tahlillari C18 RP analitik ustuni (Tecnocroma Tracer Excel 120, ODSA, 15 × 0,4 sm, 5 mkm) yordamida 10 daqiqa davomida B ning 20% ​​dan 40% gacha, 40% dan 40% gacha bo'lgan elyusiya gradienti bilan amalga oshirildi. 20 daqiqada B ning 50%, keyin 10 daqiqada B ning 50-60%, A H ₂ O va B CH ₃ CN va 254 nm da aniqlash. Oqim tezligi 1 ml min ^-1 edi .