Mavzu: Naftalin – tuzilishi, aromatikligi, olinishi va kimyoviy xossalari

Nitrlash va galogenlash. 
Naftalin nitratlanadi va a-holatiga galogenlanadi. Reaksiyalar 
shunchalik osonki, masalan, galogenlanish katalizator ishtirokisiz ham 
davom etadi. 
Galogen va nitro hosilalari orqali aminlar va diazo birikmalar, 
shuningdek organomagniy birikmalari orqali ko'plab naftalin hosilalarini 
sintez qilish imkoniyatlari ochiladi. 
Asillanish. Naftalin alyuminiy xlorid ishtirokida asillashtiruvchi 
moddalar ta'sirida asillanadi. Bunda kislota qoldig'ining kirish joyi 

---

erituvchiga bog'liq: uglerod disulfidida, tetraxloroetanda, a-almashinuv, 
nitrobenzolda esa - naftalin tizimining b-holatida. 
Asillanish. Naftalin alyuminiy xlorid ishtirokida asillashtiruvchi 
moddalar ta'sirida asillanadi. Bunda kislota qoldig'ining kirish joyi 
erituvchiga bog'liq: uglerod disulfidida, tetraxloroetanda, a-almashinuv, 
nitrobenzolda esa - naftalin tizimining b-holatida. 
Nitrobenzol ham atsetilxlorid, ham alyuminiy xlorid bilan 
komplekslar hosil qiladi, deb faraz qilinadi, ular uchun fazoviy sabablarga 
ko'ra naftalinning a-pozitsiyasi kamroq mavjud. 
Sulfolash. Naftalinni sulfonlash natijalari reaksiya qaysi haroratda 
olib borilishiga bog'liq. Yuqori haroratda (160 ° C) asosiy reaktsiya 
mahsuloti b-naftalensulfonik kislota, past haroratda esa a-izomerdir. 
Sulfolash. Naftalinni sulfonlash natijalari reaksiya qaysi haroratda 
olib borilishiga bog'liq. Yuqori haroratda (160 ° C) asosiy reaktsiya 
mahsuloti b-naftalensulfonik kislota, past haroratda esa a-izomerdir. 
Qizig'i shundaki, 160 C gacha qizdirilganda a-izomer b-izomerga 
aylanadi.Bu faktlarni sulfonlanishning pastroq temperaturalarida reaksiya 
mahsulotlarining to'planishi izomer kislotalarning nisbiy hosil bo'lish 
tezligiga muvofiq sodir bo'lishi bilan izohlash mumkin. Naftalinning a-
pozitsiyasi elektrofil hujumga ko'proq moyil ekanligi allaqachon qayd 
etilgan, chunki bunda reaksiya barqarorroq s-kompleks (kinetik nazorat) 
orqali 
boradi. 
Yuqori 
haroratlarda 
mahsulotlarning 
to'planishi 
izomerlarning termodinamik barqarorligiga muvofiq davom etadi - bu 
erda naftalinsulfon kislotasining b-izomeridan ustunlik (termodinamik 
nazorat). 

---

Naftalin hosilalarining elektrofil o'rnini olish reaksiyalarida 
ishtirok etgan taqdirda, yangi o'rinbosarning kirish joyi mavjud o'rnini 
bosuvchi tomonidan belgilanadi.Bunday holda, elektron beruvchi 
o'rinbosarlar reaktsiyaga yordam beradi va yangi o'rinbosar bir xil 
halqaning a-pozitsiyasiga yo'naltiriladi. 
Agar almashtirilgan naftalindagi elektron donor o'rnini bosuvchi b-
holatda bo'lsa, yangi o'rinbosar ham xuddi shu halqaga kiradi. 
Agar almashtirilgan naftalindagi elektron donor o'rnini bosuvchi b-
holatda bo'lsa, yangi o'rinbosar ham xuddi shu halqaga kiradi. 
Naftalindagi elektron-akseptor o'rnini bosuvchi yangi o'rinbosar 
tomonidan 5 va 8 pozitsiyalarda almashtirilmagan halqaga yo'naltiriladi. 
b-holatdagi naftalindagi elektronni tortib oluvchi o'rinbosar 
reaksiyani murakkablashtiradi va yangi o'rinbosar 5 va 8 pozitsiyalarda 
almashtirilmagan halqaga yo'naltiriladi. 
b-holatdagi naftalindagi elektronni tortib oluvchi o'rinbosar 
reaksiyani murakkablashtiradi va yangi o'rinbosar 5 va 8 pozitsiyalarda 
almashtirilmagan halqaga yo'naltiriladi. 
Katalitik gidrogenatsiya jarayonida naftalin dastlab tetralin hosil 
qiladi, keyinchalik u og'irroq sharoitlarda dekalinga aylanishi mumkin. 
Shunisi qiziqki, dekalin sis va trans izomerlari sifatida mavjud. Sis 
izomerida ikkita siklogeksan halqalari uchun umumiy bo'lgan 
uglerodlarning vodorodlari sis holatida, trans izomerida esa trans holatida 
joylashgan. 
AROMATIKLIGI 
Yuqorida aytib o'tilganidek, naftalin aromatik birikma hisoblanadi. 
O'rnini olish, qo'shilish va qaytarilish - oksidlanish reaktsiyalariga 

---

kiradi.Elektrofil almashtirish reaktsiyalarida naftalin benzolga qaraganda 
faolroq. Shuni ta'kidlash kerakki, biz benzol halqalaridan biri - birinchisi 
haqida gapiramiz. Uning aromatikligini buzish uchun faqat 104,68 kJ / 
mol talab qilinadi va qolgan halqa monoaromatik seriyaning umumiy 
birikmasi sifatida reaksiyaga kirishadi. 
Bunday holda, aromatiklikni buzish uchun 150,73 kJ / mol talab 
qilinadi.Benzoldan farqli o'laroq, naftalin ikkita teng bo'lmagan a- va b 
pozitsiyasiga ega. Shuning uchun elektrofil umumiy holatda ularning har 
qandayini qabul qilishi mumkin edi 
Naftalin benzolga qaraganda osonroq oksidlanadi. Bu naftalinning bir 
benzol halqasini oksidlash, ikkinchisini saqlab qolish imkonini beradi
Oksidlanishi. Reaksiya sharoitiga qarab, naftalinning oksidlanishi 
turli xil kislotali mahsulotlarga olib keladi.
Xona haroratida sirka kislotasida xrom oksidi bilan oksidlanganda 
reaksiya mahsuloti naftaxinon bo'lib chiqadi va kaliy bixromat bilan 
oksidlanish yon alkil zanjiriga yo'naltiriladi. 
Oksidlanishi. Reaksiya sharoitiga qarab, naftalinning oksidlanishi 
turli xil kislotali mahsulotlarga olib keladi. Xona haroratida sirka 
kislotasida xrom oksidi bilan oksidlanganda reaksiya mahsuloti 
naftaxinon bo'lib chiqadi va kaliy bixromat bilan oksidlanish yon alkil 
zanjiriga yo'naltiriladi. 
ISHLATILISHI 
Naftalin neft va koksning hosilasidir. Bu aromatik uglevodorod 
bo'lib, o'ziga xos hidga ega bo'lgan oq rangli qattiq kristallardir. Modda 
suvda erimaydi, lekin benzol va benzinning ta'siriga mos keladi 

---

Naftalin kimyo, toʻqimachilik va metallurgiya sanoatida 
qoʻllaniladi. Ushbu uglevodorodning foydali xususiyatlari ma'lum bo'lib, 
uni kundalik hayotda ishlatishga imkon beradi. Masalan, o'ziga xos hidi 
tufayli u kuyalarni qaytaradi va shuning uchun u munosib insektitsid 
hisoblanadi. 
Ushbu kaustik modda va uning hosilalari muqobil (gomeopatiya) 
va an'anaviy tibbiyotda keng qo'llaniladi. Naftalinning shifobaxsh 
xususiyatlarini batafsil ko'rib chiqamiz. 
Ushbu kaustik modda va uning hosilalari muqobil (gomeopatiya) 
va an'anaviy tibbiyotda keng qo'llaniladi. Naftalinning shifobaxsh 
xususiyatlarini batafsil ko'rib chiqamiz. 
Naftalin kristallari bilan suv bug'ini nafas olish nafas yo'llari 
kasalliklari va turli yuqumli kasalliklarda yaxshi terapevtik ta'sir 
ko'rsatadi. Bu muolaja ba'zi kurortlarda qo'llaniladi. Bunday 
ingaliyatsalar shilliq qavatlarga antibakterial ta'sir ko'rsatadi: burun, og'iz, 
tomoq va o'pka. Jarayon shilimshiqni bronxdan ajratishni osonlashtiradi. 
19-asrda 
naftalinning 
shifobaxsh 
xususiyatlari 
ichak 
infektsiyalarini davolashda sezilgan. Ushbu uglevodorodning antiseptik 
ta'siri diareya va enterokolitda ovqat hazm qilish funktsiyasini va ichak 
faoliyatini tiklashga yordam beradi. 
Xalq retseptlarining eski kitoblarida naftalin yordamida 
tasmasimon qurtlarni haydab chiqarish haqida yozuvlar mavjud. Kun 
davomida siz ushbu moddaning 1,2 grammini to'rt dozaga bo'lishingiz 
kerak. Agar kerak bo'lsa, bu davolanish etti kundan keyin takrorlanishi 
kerak. 

---

Xalq retseptlarining eski kitoblarida naftalin yordamida 
tasmasimon qurtlarni haydab chiqarish haqida yozuvlar mavjud.
Kun davomida siz ushbu moddaning 1,2 grammini to'rt dozaga 
bo'lishingiz kerak. Agar kerak bo'lsa, bu davolanish etti kundan keyin 
takrorlanishi kerak. 
Antimikrobiyal va yallig'lanishga qarshi vosita sifatida naftalin teri 
kasalliklariga qarshi kurashda qo'llaniladi: ekzema, toshbaqa kasalligi, 
qizilo'ngach. Sog'aymaydigan yaralar ham zaif eritma bilan davolanadi. 
Taniqli gomeopatik shifokor L.Xartmanning tajribasiga ko'ra, bu 
mahsulotni silga qarshi qatron mahsulotidan qabul qilish, kechasi ko'p 
terlash va zaiflashtiruvchi yo'tal kabi alomatlarni yo'q qiladi. 
Onkologiyada
Ko'pgina mashhur retseptlar orasida siz oshqozon-ichak traktidagi malign 
shish va poliplarni davolashda naftalindan foydalanishning tavsifini 
topishingiz mumkin. Bu saraton o'simtalariga halokatli ta'sir ko'rsatadi. 
Ko'pgina manbalar davolanish uchun ushbu moddadan bir chimdim 
olishni va uni 100 mililitr qaynoq suvda eritib olishni tavsiya qiladi. Kun 
davomida eritma har soatda bir choy qoshiqda mast bo'ladi. Davolashning 
davomiyligi individual ravishda belgilanadi.Yiringga qarshiNaftalinning 
yiringni "eyishi" va shu orqali yaralarni tozalashga yordam berish 
qobiliyati uzoq vaqtdan beri harbiy tibbiyotda qo'llanilgan.
Biroq, bunday terapiyadan so'ng, gemostatik, yallig'lanishga qarshi 
va yarani davolovchi vositalarni buyurish tavsiya etiladi.

---

ZARARLI TOMONLARI 
O'tkir zaharlanishda naftalin bosh og'rig'i, ko'ngil aynishi, qusish, 
shilliq qavatlarning tirnash xususiyati keltirib chiqaradi. Naftalin bilan 
uzoq muddatli ta'sir qilish qizil qon hujayralarini (eritrotsitlarni) buzishi 
yoki yo'q qilishi mumkin. Naftalinning surunkali ta'siri ham jigar va 
oshqozon osti bezining buzilishiga olib keladi, atrofik rinit va faringit 
rivojlanishiga sabab bo'ladi.Saraton bo'yicha Xalqaro tadqiqot agentligi 
(IARC) naftalinni odamlar va hayvonlarda mumkin bo'lgan kanserogen 
sifatida tasnifladi (2B guruhi).Inson tanasida u ko'pincha yog 
'to'qimalarida to'plangan bo'lib, u yog' to'qimalari kuyishni boshlagunga 
qadar to'planishi mumkin va bu modda (naftalin) qon oqimiga kirmaydi, 
shundan so'ng organizm zaharlanadi (qon ketishi, tashqi ko'rinishi). 
shishlar va boshqalar).

---

Xulosa 
Men ushbu kurs ishini tayorlash davomida quydagi xulosaga 
keldim: Naftalin quyi vakillari suyuq va ba'zan qattiq. O’ziga xos o’tkir 
hidli moddalardir. Tarkibida bitta Naftalin xalqasi bo’lganlari suvdan 
yengil. Suvda yomon eriydi, barcha organik erituvchilarda yaxshi eriydi. 
Naftalin va uning gomologlari kimyo sanoatida dorivor moddalar, 
bo`yoqlar, erituvchilar, erituvchi sifatida ishlatiladi. Motor yog`larini 
sifatini yahshilashda, shinalar, transportiyor, eskalatorlar uchun lentalar, 
yengil va mikrog`ovak tagcharim va boshqalar olishda ishlatiladi.
O'tkir zaharlanishda naftalin bosh og'rig'i, ko'ngil aynishi, qusish, 
shilliq qavatlarning tirnash xususiyati keltirib chiqaradi. Naftalin bilan 
uzoq muddatli ta'sir qilish qizil qon hujayralarini (eritrotsitlarni) buzishi 
yoki yo'q qilishi mumkin. Naftalinning surunkali ta'siri ham jigar va 
oshqozon osti bezining buzilishiga olib keladi, atrofik rinit va faringit 
rivojlanishiga sabab bo'ladi. 
Naftalinni sulfonlash natijalari reaksiya qaysi haroratda olib 
borilishiga bog'liq. Yuqori haroratda (160 ° C) asosiy reaktsiya mahsuloti 
b-naftalensulfonik kislota, past haroratda esa a-izomerdir. 
Qizig'i shundaki, 160 C gacha qizdirilganda a-izomer b-izomerga 
aylanadi 

---

FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR 
1.
Asqarov I.R , Qirg`izov Sh.M , Isayev Yu.T “Organik 
kimyodan ma`ruza matni“ Andijon-2007
2.
I.A. Tashev, R.I. Ismoilov, A.A. Norqulov, R.R. Ro`ziyev 
“Organik kimyo” <> Tosh. 2004
3.
Z. Sobirov “Organik kimyo” <> Tosh. 2005
4.
Primuhammedov “Organik ximiya” <> Tosh. 2009 
a.
Internet saytlari:
b.
https://helpiks.org/1-120443.html 
c.
https://ru.wikipedia.org/ 
d.
https://narodnymisredstvami.ru/