O’zbekiston respublikasi sog’liqni saqlash vazirligi toshkent farmatseftika instituti farmatsiya fakulteti organik sintez kafedrasi organik kimyo fanidan mustaqil ish toshkent 2022 mavzu: Ikki asosli karbon kislotalarning olinish usullari

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI SOG’LIQNI SAQLASH VAZIRLIGI TOSHKENT FARMATSEFTIKA INSTITUTI FARMATSIYA FAKULTETI ORGANIK SINTEZ KAFEDRASI ORGANIK KIMYO FANIDAN
MUSTAQIL ISH

TOSHKENT 2022
MAVZU: Ikki asosli karbon kislotalarning olinish usullari. Ftal kislota va uning hosilalari – ftal angdrit, ftalimid.

Molekulasida karboksil gruppa – COOH bo`lgan moddalar larbon kislotalar deb ataladi. Karbon kislotalar karboksil gruppalarning soniga ko`ra bir asosli, ikki asosli va ko`p asosli bo`ladi. Masalan, sirka kislota CH₃COOH va moy kislota C₃H₇COOH – bir asosli, oksalat kislota HOOC-COOH va malon kislota HOOC-CH₂-COOH ikki asosli kislotalardir. Karbon kislotalar to`yingan va to`yinmagan, shuningdek, ochiq zanjirli va halqali tuzilishga ega bo`ladi. Kislota molekulasidagi karboksil gruppa karbonil >C= va gidroksi – OH gruppalardan tashkil topgan.

Karbon kislotalar, ularning tuzlari hmda elekton formulasi quyidagicha ifodalangan:



Nomenklatura va izomeriyasi. To`yingan bir asosli karbon kislotalar yog` kislotalar deb ham ataladi, chunki bu kislotalarning birinchi vakili yog`lardan olingan.
To`yingan bir asosli yog` kislotalarni nomlashda, ko`pincha ularning trivial nomlaridan foydalaniladi. Bu nom kislota qanday xomashyodan olinganligin ko`rsatadi, masalan, ularning birinchi vakili H-COOH chumoli kislota deb ataladi, chunki dasilab chumolidan ajratib olingan. Xuddi shunga o`xshash, valerian kislota – valeriana o`simligining ildizidan olingan.
Sistemtik nomenklaturaga ko`ra kislotalarning nomi tegishli uglevodorod nomiga kislota so`zini qo`shish bilan hosil qilinadi:
To`yingan karbon kislotalarda aldegidlardagi singari izomeriyaning ikki turi: uglerod skeletining va karboksil gruppaning zanjirda turlicha joylanishidan kelib chiqadigan izomeriyasi mavjud.


To’yinmagan ikki asosli karbon kislotalarga fumar va malein kislotalar misol bo’ladilar. Bularning har ikkisi bir xil tarkibga ega bo’lib, o’zaro izomerdirlar. Fumar kislota trans-, malein kislota esa sis- izomer hisoblanadi.

Fumar va malein kislotalar olma kislotani qizdirish natijasida hosil bo’ladi. Qizdirish sharoitini o’zgartirib u yoki bu kislotani hosil qilish mumkin.
Malein kislota angidridi sanoatda katta mashtabda benzol yoki naftalinni katalitik oksidlab olinadi:
Malein kislota suvda yaxshi eriydi (100 ml suvda 25⁰C da 78,8 g eriydi), 130⁰C da suyuqlanadi; fumar kislota esa 287-290⁰C da suyuqlanadi, suvda yomon eriydi (100 ml suvda 0,7 g eriydi).

Bular vodorod, brom, suv va boshqalarni biriktirib oladilar. Ularga vodorodni biriktirish natijasida qahrabo kislota, suvning birikishi natijasida esa olma kislota hosil bo’ladi.

Malein kislota fumar kislotaga qaraganda kuchli kislota hisoblanadi. Ya’ni malein kislotaning dissotsiyalanish konstantasi 117^.10^-2, fumar kislotaniki esa 9,3^.10^-2 ga teng. Fumar kislota angidrid hosil qilmaydi, malein kislota esa angidrid hosil qiladi.
Malein angidrid polimerlar olishda, diyen sintezi reaksiyalarida va oziq-ovqat sanoatida ko’plab ishlatiladi. Unga suvni biriktirib, olma kislotasi olinadi.
Tarkibida ikkita karboksil guruhi bo`lgan kislotalarga ikki asosli kislotalar deb aytiladi.

• 
  Tarkibida ikkita karboksil guruhi bo`lgan kislotalarga ikki asosli kislotalar deb aytiladi.
  
• 
  Ikki asosli kislotalar uglevodorodning tuzilishiga ko`ra to`yingan, to`yinmagan, halqali bo`lishi mumkin. To`yingan ikki asosli kislotalar tarixiy va sistematik nomenklaturalar bo`yicha nomlanadi. M-n:
  
• 
  HOOC-COOH oksalat kislota, etandikislota,
  
• 
  HOOC-CH2-COOH malon kislota, propandikislota,
  
• 
  HOOC-CH2- CH2-COOH qahrabo kislota, butandikislota va hokazo.
  

Ular ham хuddi mоnоkarbоn kislоtalardek, radikal хarakteriga (tuzilishiga) ko’ra: to’yingan, to’yinmagan, arоmatik va alisiklik dikarbоn kislоtalarga bo’linadi: