Izoxinolin va uning birikmlarining molekula tuzilishi, olinishi, xossalari, ishlatilishi Reja: I. Kirish II. Asosiy qism

II. Asosiy qism
2.1. Izoxinolin va uning birikmlarining molekula tuzilishi, olinishi.
Isoxinolin geterosiklik aromatik organik birikma. Bu strukturaviy izomer ning kinolin. Isoxinolin va xinolindir benzopiridinlardan tashkil topgan benzol halqa a bilan birlashtirilgan piridin uzuk. Keng ma'noda izoxinolin atamasi izoxinolinga murojaat qilish uchun ishlatiladi hosilalar. 1-benzilizokinolin tabiiy ravishda paydo bo'lgan strukturaviy magistraldir alkaloidlar shu jumladan papaverin. Ushbu tabiiy birikmadagi izokinolin halqasi aromatikadan kelib chiqadi aminokislota tirozin.
Isoxinolin rangsiz gigroskopik eritma nuqtasidan yuqori haroratda suyuqlik penetratsion, yoqimsiz hid. Nopok namunalar azotli heterosikllarga xos bo'lganidek, jigarrang rangda ko'rinishi mumkin. U past bo'lgan trombotsitlarda kristallanadi eruvchanlik suvda, lekin yaxshi eriydi etanol, aseton, dietil efir, uglerod disulfidva boshqa keng tarqalgan organik erituvchilar. Bundan tashqari, u suyultiriladi kislotalar protonlangan lotin sifatida
Bo'lish analog piridin, izokinolin kuchsizdir tayanch, bilan pK_a 5.14 dan. U shakllanish uchun protonlanadi tuzlar davolash paytida kuchli kislotalar, masalan, HCl. U shakllanadi qo'shimchalar bilan Lyuis kislotalari, masalan, BF₃.
Isoxinolin birinchi marta ajratilgan ko'mir smolasi 1885 yilda Hoogewerf va van Dorp tomonidan. Ular buni ajratib qo'yishdi fraksiyonel kristallanish kislota sulfatidan iborat. Vaysgerber 1914 yilda ko'mir smolasini tanlab olish yo'li bilan tezroq marshrutni ishlab chiqdi va izokinolin xinolinga qaraganda ancha asosli ekanligini ishlatdi. Keyin izoxinolinni kislota sulfatining fraksiyonel kristallanishi bilan aralashdan ajratish mumkin.
Isokinolin hosilalarini bir necha usul bilan sintez qilish mumkin bo'lsa-da, nisbatan ozgina to'g'ridan-to'g'ri usullar o'rnini bosmagan izokinolinni etkazib beradi. The Pomeranz-Fritsh reaktsiyasi izokinolinni tayyorlashning samarali usulini beradi. Ushbu reaktsiya a dan foydalanadi benzaldegid va aminoatsetoaldegid dietil asetal, bu an kislota o'rta izoxinolin hosil qilish uchun reaksiyaga kirishadi.^[10] Shu bilan bir qatorda, benzilamin va a glyoksal asetal Shlittler-Myuller modifikatsiyasidan foydalangan holda bir xil natijani olish uchun foydalanish mumkin.

Turli xil izokinolin hosilalarini tayyorlash uchun bir nechta boshqa usullar foydalidir.
In Bishler - Napieralskiy reaktsiyasi β-feniletilamin kabi Lyuis kislotasi tomonidan asilatlangan va siklodehidratlangan fosforil xlorid yoki fosfor pentoksidi. Natijada hosil bo'lgan 1-o'rnini bosuvchi 3,4-dihidroizokinolinni paladyum yordamida degidrogenlash mumkin. Quyidagi Bischler-Napieralski reaktsiyasida papaverin hosil bo'ladi.

 Piket - Gams reaktsiyasi va Piket - Spengler reaktsiyasi Bishler-Napieralski reaktsiyasining har ikkala o'zgarishi. Piktet-Gams reaktsiyasi Bishler-Napieralski reaktsiyasiga o'xshash ishlaydi; yagona farq shundaki, reaktiv tarkibidagi qo'shimcha gidroksi guruhi dihidroizokinolin oraliq moddasini konvertatsiya qilish uchun alohida reaksiya talab qilish o'rniga, izokinolinni berish uchun siklizatsiya bilan bir xil reaksiya sharoitida suvsizlanish uchun joy beradi.

 Piket - Spengler reaktsiyasiβ- kondensatsiyasifeniletilamin va an aldegid a hosil qilish uchun siklizatsiyaga uchragan imin hosil qiladi tetrahidroizokinolin o'rniga dihidroizokinolin. Yilda enzimologiya, (S)-norkoklaurin sintazi (EC 4.2.1.78) an ferment bu kataliz qiladi biologik Pictect-Spengler sintezi: