17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot

Geyman 
tomonidan
taklif etilgan 
N– fenilglitsin (I)
yoki 
N–(o-karboksifenil) glitsinni (II)
ishqor bilan 
qo’shib qizdirish yo’li hisoblanadi: 

---

706 
NH
N
H
O
CH
2
- H
2
O 
COOH
NH – CH
2
– COOH 
N
H
O
- H
2
O 
COOH
COOH
N
O
H
-CO
2
NH
N
H
O
CH
2
- H
2
O 
COOH
NH
N
H
O
CH
2
- H
2
O 
COOH
NH – CH
2
– COOH 
N
H
O
- H
2
O 
COOH
COOH
N
O
H
-CO
2
NH – CH
2
– COOH 
N
H
O
- H
2
O 
COOH
COOH
N
O
H
-CO
2
N–fenilglitsinni 
anilin 
va 
xlorsirka kislotadan
, 
N–(o-karboksifenil)-
glitsinni
esa 
antranil 
va 
xlorsirka
kislotalardan olish mumkin: 
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
COOH
фенилглицин
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
–
СOOH
N-
(о-карбокифенил)-глицин
COOH
COOH
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
COOH
фенилглицин
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
COOH
фенилглицин
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
–
СOOH
N-
(о-карбокифенил)-глицин
COOH
COOH
NH
2
N
H
+ Cl – CH
2
– COOH 
- 2 HCl
CH
2
–
СOOH
N-
(о-карбокифенил)-глицин
COOH
COOH
Indigo
molekulasi bir tekislikda joylashgan va 
trans 
tuzilishga ega. 
Ko’k 
indigo
390
0
C da suyuqlanadi. U asosan erituvchilarda, kislota va ishqorlarda 
erimaydi. Indigoni bo’yagich sifatida ishlatish uchun u dastlab qaytariladi va 
oq
indigoga aylantiriladi. Oq indigo bilan gazmol bo’yaladi. Bo’yalgan gazmol 
quritilish davomida undagi oq indigo oksidlanib ko’k indigoga aylanadi, 
bo’yashning bu turiga kub bo’yash deyiladi. 
N
H
O
H
O
N
H
O
H
H
НО
N
N
N
H
O
N
H
O
H
O
N
H
O
H
H
НО
N
N
Sanoatda indigodan tashqari 
indigo karimin
, 
tioindigo 
kabi bo’yagichlar 
keng ishlatiladi. Indigo oksidlanganda 
izatinga 
aylanadi. Oksidlash azot yoki xrom 
kislotalari yordamida olib borilishi mumkin: 
fenilglitsin 
N-(o-karboksifenil)-glitsin 

---

707 
N
H
O
H
O
N
[O]
HNO
3
N
H
O
O
2
N
H
O
N
H
O
H
O
N
[O]
HNO
3
N
H
O
O
N
H
O
O
2
Izatin (II) to’q qizil
rangli kristall modda. U 
o-aminofenilglioksil
kislota (I) 
ning laktoni
hisoblanadi. Ishqor qo’shib qizdirilganda 
o-aminofenilglioksil
kislotani hosil qiladi. 
NH
2
CO -
СOOH
- H
2
O
+ H
2
O
N
H
O
O
N
O
OH
I
II
III
NH
2
CO -
СOOH
- H
2
O
+ H
2
O
N
H
O
O
N
O
OH
NH
2
CO -
СOOH
- H
2
O
+ H
2
O
N
H
O
O
N
H
O
O
N
O
OH
I
II
III
Izatin asosan imid (III) shaklida mavjud bo’ladi. 
Ko’p geteroatomli besh a’zoli geterosilik birikmalar 
Bu sinf birikmalarinig tuzilishida ikki va undan ko’p geteroatom bo’ladi. 
Ularni umumiy nomda 
azollar 
deyiladi. Halqadagi bir geteroatom 
azot
, ikkinchi 
geteroatom 
kislorod
bo’lsa – 
oksazol
; 
azot
bo’lsa 
imidazol
, 
oltingugurt
bo’lsa 
tiazol 
deyiladi. 
O
N
O
N
S
N
S
N
N
N
H
N
N
H
оксазол
изоксазол
тиазол
изотиазол
пиразол
имидазол
O
N
O
N
S
N
S
N
N
N
H
N
H
N
N
H
N
H
оксазол
изоксазол
тиазол
изотиазол
пиразол
имидазол
Pirazol 
(C
3
H
4
N
2
).
Pirazol hosilalarini nomlashda raqamlash 
iminoguruhdan 
boshlanib, ikkinchi azot tomon yo’naltiriladi. 
oksazol 
izoksazol 
tiazol 
izotiazol 
pirazol 
imidazol 

---

708 
N
N
H
N
N
H
N
H
Olinish usullari.
Pirazollar asosan ikki usulda: 
atsetilen 
birikmalariga 
diazometan
biriktirib va 
diketonlarga gidrazin 
ta’sir ettirib olinadi. 
СH
СH
С H
2
N
+
N
-
+
N
N
H
СH
СH
С H
2
N
+
N
-
+
N
N
H
N
N
H
N
H
Bu usul bilan prof. 
A.G. Maxsumov
va uning maktabining olimlari 
pirazolning
100 dan ortiq yangi hosilalarini sintez qilib oldilar va ularning 
fiziologik faolligini o’rgandilar. 
Atsetilatsetonga gidrazin 
bilan ta’sir ettirilganda 
3,5-dimetilpirazol
hosil 
bo’ladi: 
CH
3
– C = O 
CH
2
– CO – CH
3
+
NH
2
NH
2
N
N
H
CH
3
H
3
C
CH
3
– C = O 
CH
2
– CO – CH
3
+
NH
2
NH
2
N
N
H
CH
3
H
3
C
CH
3
– C = O 
CH
2
– CO – CH
3
+
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2
N
N
H
N
N
H
N
H
CH
3
H
3
C
Pirazol 
170
0
C da suyuqlanadigan kristall modda. Uning hosilalari 
dori-
darmonlar
va 
bo’yagichlar
ishlab chiqarishda keng ishlatiladi. 
Kimyoviy xususiyatlari.
1. Pirazol asos 
xususiyatiga ega. U oksidlovchilar, 
kislota va ishqorlar ta’siriga chidamli. 
2. Pirazol
pirroldan farq qilib, oson 
nitrolanadi 
va 
sulfolanadi.
Bunda 
o’rinbosarlar 
4-holatdagi
vodorod bilan almashinadilar: 
N
N
H
+ HNO
3
H
2
SO
4
N
N
H
O
2
N
[H]
N
N
H
H
2
N
4
4
N
N
H
+ HNO
3
H
2
SO
4
N
N
H
O
2
N
[H]
N
N
H
H
2
N
N
N
H
N
N
H
N
H
+ HNO
3
H
2
SO
4
N
N
H
N
N
H
N
H
O
2
N
[H]
N
N
H
N
N
H
N
H
H
2
N
4
4
4-nitropirazol
4-aminopirazol
4-aminopirazol
anilin kabi diazotirlash, diazoqo’shish kabi reaksiyalarga 
kirisha oladi. 

---

709 
3. Pirazol
natriyning spirt bilan aralashmasi yordamida qaytarilganda 
pirozolinni 
hosil qiladi. 
Pirazol
kattalitik qaytarilganda 
pirazolidin
hosil bo’ladi: 
N
N
H
[H]
N
N
H
N
N
H
[H]
N
N
H
N
N
H
N
N
H
N
H
[H]
N
N
H
N
H
pirazolin
N
N
H
H
2
N
N
H
N
N
H
H
2
N
N
H
N
N
H
N
N
H
N
H
H
2
N
N
H
N
H
pirazolidin
Pirazolinning 
asosli 
xossasi pirazolga qaraganda 
kuchli
bo’lib, oson oksidlanadi. 
Pirazolon va uning hosilalari.
Pirazolinning muhim hosilalaridan biri 
pirazolon
hisoblanadi. 
N
N
H
О
N
N
H
N
H
О
pirazolon 
Pirazolonning hosilalari 
β
-ketokislota
efirlariga almashingan 
gidrazinlar
bilan ta’sir etib yoki 
gidrazin 
biriktirib olinadi. 
1. 1883
yilda 
Knorr
fenilgidrazinni atsetosirka efiri bilan ta’siri natijasida 1-
fenil-3-metilpirazolon-5 hosil bo’lishini kashf etdi: 
CH
2
– C 
СH
2
– CO – CH
3
COOC
2
H
5
NH
2
– NH – C
6
H
5
-H
2
O
O = C 
N
H
5
C
2
– O 
NH
C
6
H
5
N
N
C
6
H
5
О
CH
3
CH
2
– C 
СH
2
– CO – CH
3
COOC
2
H
5
NH
2
– NH – C
6
H
5
-H
2
O
O = C 
N
H
5
C
2
– O 
NH
C
6
H
5
N
N
C
6
H
5
О
СH
2
– CO – CH
3
COOC
2
H
5
СH
2
– CO – CH
3
COOC
2
H
5
NH
2
– NH – C
6
H
5
-H
2
O
O = C 
N
H
5
C
2
– O 
NH
C
6
H
5
N
N
C
6
H
5
О
N
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
 
2. Diketenga
fenilgidrazin birikkanda ham yuqoridagi birikmalar hosil 
bo’ladi: 
СH
2
= C – CH
2
O – C = O 
NH
2
– NH – C
6
H
5
-H
2
O
N
N
C
6
H
5
О
CH
3
СH
2
= C – CH
2
O – C = O 
NH
2
– NH – C
6
H
5
-H
2
O
N
N
C
6
H
5
О
N
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3

---

710 
1-fenil-3-metilpirazolon-5 uch xil tautomer shaklda mavjud bo’lishi 
mumkin: 
N
N
C
6
H
5
О
CH
3
N
N
C
6
H
5
H
О
CH
3
NH
N
C
6
H
5
О
CH
3
N
N
C
6
H
5
О
CH
3
N
N
C
6
H
5
О
N
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
N
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
H
О
CH
3
NH
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
1-fenil-3-metilpirazolon-5-ni metil yodid bilan alkillab 
antipirin
(1-fenil-
2,3-dimetil-pirazolon-5)
hosil qiladi: 
NH
N
C
6
H
5
О
CH
3
CH
3
J
-HJ
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
NH
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
CH
3
J
-HJ
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
Bu reaksiya orqali III tautomer shaklning mavjudligi isbotlanadi. 
Antipirin
– haroratni pasaytiruvchi vosita sifatida ma’lum. Achchiq ta’mga 
ega, suvda yaxshi eriydi. Antipirin biopolyar ko’rinishida mavjud bo’ladi: 
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
-
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
-
 
Amidopirin (piramidon)
– 4-dimetilaminoantipirin haroratni pasaytirish 
bilan birga 
antinevralogik
xususiyatga ega bo’lgan muhim dori. Uni hosil qilish 
uchun 
antipirin 
nitrit kislota yordamida 4-nirozoantipiringa aylantiriladi. Hosil 
bo’lgan 4-nitrozoantipirinni dastlab qaytarib, so’ngra alkillab piramidon olinadi. 

---

711 
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
HNO
3
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
O = N
[H]
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
H
2
N
2CH
3
Cl
2 HCl
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
(CH
3
)
2
N
антипирин
4-
нитроантипирин
4-
аминоантипирин
амидопирин
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
HNO
3
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
O = N
[H]
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
H
2
N
2CH
3
Cl
2 HCl
N – CH
3
N
C
6
H
5
О
CH
3
(CH
3
)
2
N
2CH
3
Cl
2 HCl
N – CH
3
N
C
6
H
5
N
C
6
H
5
О
CH
3
(CH
3
)
2
N
антипирин
4-
нитроантипирин
4-
аминоантипирин
амидопирин