Флавоноиды, принадлежащие к классу полифенольных соединений растительного происхождения, относятся к вторичным продуктам метаболизма растений



Download 86,57 Kb.
bet2/5
Sana23.06.2022
Hajmi86,57 Kb.
#697472
1   2   3   4   5
Bog'liq
1-боб. Адабиетлар шархига

1. Адабиётлар шархи

    1. Структура, классификация, физико-химические свойства флавоноидов

Флавоноидами называется группа природных фенольных соединений – производных бензо-γ-пирона, в основе которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый скелет), т.е. состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце [1].



γ -пирон бензо-γ-пирон (хромон) флавон(2-фенилхромон)

При замещении в хромоне атома водорода в α-положении на фенильную группу образуется 2-фенил-(α)-бензо-γ-пирон или флавон, который состоит из двух ароматических остатков А и B и трехуглеродного звена (пропановый скелет). При участии пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл – производное пирана или γ-пирона.


Под термином флавоноиды объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием.
Свое название они получили от латинского слова flavus – желтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску, (позднее установлено, что многие из них бесцветны) [2].
В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 и положения фенильного радикала флавоноиды делятся на несколько групп [3].
Флавоны – бесцветные или слегка желтого цвета, их гидроксилированные формы находятся в цветках пижмы, ромашки (флавон апигенин). Фенильная группа расположена во 2-м положении.
Изофлавоны (корни стальника полевого). Фенильная группа находится в 3-м положении.

Флавонолы – бледно-желтого цвета. Отличаются от флавонов наличием группы ОН в 3-м положении.

С увеличением количества гидроксильных групп и в зависимости от их положения возрастает густота окраски. Чаще встречаются соединения с 4-5 гидроксильными группами, например кверцетин – 3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол.

Большое значение имеет для медицины гликозид рутин – 5,7,3',4'-тетрагидрооксифлавонол.

Рутин содержится в гречихе, горцах (перечном, почечуйном, спорыше). Встречаются соединения с семью гидроксильными группами. Метилирование гидроксилов еще больше увеличивает разнообразие оттенков.
Флавононы (гидрированное производное флавона) в отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. Представителями являются гесперетин (находится в виде гликозида в плодах цитрусовых – лимонах), гликозид ликвиритин (находится в корне солодки и придает ей желтый цвет).

Флавононолы отличаются от флавонола отсутствием двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. ОН-группа, как и у флавонола, находится в 3-м положении. Скелет флавонола составляет гликозид аромадендрин, содержащийся в листьях эвкалипта.

К флавоноидам относятся производные халкона, катехины, антоцианидины, ауроны. Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов. В зависимости от рН среды окраска цветков меняется. В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде – от голубой до синей с разными оттенками. Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства астровых. В растениях присутствуют в форме гликозидов [4].
Физические свойства. Катехины, лейкоантоцианидины, флаванонолы, изофлавоны – бесцветные; флаваноны, флавоны, флавонолы – желтые; халконы и ауроны – оранжевые; антоцианидины в зависимости от реакции среды красные, синие или фиолетовые аморфные или кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды – 100-180 ºС, агликоны – до 300 ºС).
Гликозилированные формы флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины хорошо растворимы в воде, этаноле и метаноле различной концентрации, нерастворимы в органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне).
Все флавоноиды хорошо растворимы в пиридине, диметилформамиде и щелочах. Все флавоноиды оптически активны, способны флуоресцировать в УФ-свете, имеют характерные УФ-спектры, характеризующиеся наличием двух максимумов поглощения, и ИК-спектры.
Химические свойства обусловлены особенностью строения флавоноидов: наличием ароматических, пиранового или пиронового колец, функциональных групп.
1. Гликозиды подвергаются ферментативному и кислотному гидролизу до агликонов и сахаров. O-гликозиды гидролизуются более или менее легко при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов. С-гликозиды с трудом расщепляются только в жестких условиях при действии крепких кислот (кислоты концентрированные хлористоводородная или уксусная) или их смесей (смесь Килиани) при длительном нагревании.
2. Благодаря кольцам А и В флавоноиды способны образовывать комплексные соединения с солями металлов (железа, алюминия, циркония), вступать в реакцию азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителей.
3. Флавоноиды, содержащие пироновый цикл (флавоны и флавонолы), способны восстанавливаться в кислой среде атомарным (свободным) водородом, полученным в результате реакции взаимодействия кислоты с металлическим магнием или цинком, до антоцианидинов (проба Шинода, или цианидиновая проба); растворяться в щелочах с образованием растворимых в воде фенолятов.
4. Флавоноиды, содержащие пирановый цикл (катехины, лейкоантоцианидины), способны легко окисляться до производных флавона и флавонола.
5. Флавоноиды при сплавлении в жестких условиях со щелочью распадаются на составные части, что используется для установления их структуры.
Физические и химические свойства флавоноидов используются в анализе сырья на подлинность и доброкачественность [5].




    1. Download 86,57 Kb.

      Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©www.hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish