Гетерофункциональные соединения (гидрокси-,оксо-,альдегидо- кислоты)

Занятие №14
Тема: - Гетерофункциональные соединения (гидрокси-,оксо-,альдегидо- кислоты)

Общая цель: Сформировать знание специфических химических свойств и пространственного строения гетерофункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Занятия будут проводиться в виде ЛПЗ. В лабораторных тетрадях необходимо сделать запись к каждому занятию по плану:

- Дата
- № занятия
- Тема занятия
- Основные вопросы
- Короткий конспект по изучаемому материалу
-Конспект лабораторной работы.


Учебные вопросы занятия:
1. Гидроксикислоты: одноосновные: гликолевая, молочная, α- β- γ- гидрокси - масляные кислоты. Реакции циклизации. Лактоны и лактамы. Реакции элиминирования α- и β-гидроксикислот. Окисление гидроксикислот в организме при участии кофермента НАД⁺
Двухосновные (яблочная, винные) гидроксикислоты.
Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота.
1.1 Стереоизомерия гидроксикислот. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним и двумя центрами хиральности: энантиомеры и диастереомеры. Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D-и L- оптические изомеры.
2. Альдегидо- и кето(оксо)-кислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее производное - фосфоенолпировиноградная кислота(фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная и α-оксоглутаровая. Кето-енольная таутомерия.
Реакции декарбоксилирования и восстановления α- и β-кетонокислот. Ацетоновые или «кетоновые» тела в организме.

1. 
   Гетерофункциональные соединения. Стереоизомерия
   

Гетерофункциональные соединения – это органические вещества, содержащие две или более различные функциональные группы, которые совмещают в себе как свойства соответствующих монофункциональных производных, так и свои специфические химические особенности, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.
Наиболее распространены следующие гетерофункциональные соединения:



Все эти соединения входят в состав живых организмов. Они либо образуются в процессе обмена веществ как метаболиты (продукты обмена веществ), либо являются мономерами более сложных соединений (аминокислоты  пептиды  белки). Гетерофункциональные соединения активно участвуют в процессах обмена веществ, который включает два взаимосвязанных направления: катаболизм и анаболизм.
Катаболизм – реакции распада веществ, попадающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождаются окислением органических молекул, в результате чего образуется энергия.
Анаболизм – это реакции синтеза сложных молекул из более простых, в результате которых осуществляется образование и обновление структурных элементов живого организма. Эти реакции обычно требуют затрат энергии.