Keldiyorov sirojiddin мавзу: Ароматик углеводородларда электрофил алмашиниш реакциялари. Ациллаш

KELDIYOROV SIROJIDDIN
Мавзу: Ароматик углеводородларда электрофил алмашиниш реакциялари. Ациллаш
Ichki molekulyar alkillash reaksiyalari

• 
  Ichki molekular alkillash reaksiyalari Fridel-Krafts bo’yicha boradi. Bunda galagenli hosila va aromatic halqa bitta molekulada bo’ladi. Alkillanish esa shu molekula galogeni va aromatik halqa orasida boradi
  

Ароматик бирикмаларни ациллаш реакцияси деб-ароматик ҳалқа водороди ўрнига кислота қолдиғи-ацил гуруҳ киритишга айтилади. Асосий ациллавчи реагент сифатида галогенангидридлар, кислота ангидридлари кислоталарнинг турли ҳосилалари бажаради. Катализатор Льюис кислоталаридан 1-3 моль атрофида фойдаланилади.

Ароматик борилади. Фридель-Крафтс реакциясида катализатор сифатида протон ва апротон кислоталар ишлатилади.

Катализаторларни фаоллик қатори:
бирикмаларни алкиллаш Льюс кислоталари иштирокида олиб



Ацилловчи реагент кислога ангидриди бўлса 2 моль катализаторни боғлайди



Ациллаш реакциялари
Бензол ҳалқасидаги электрофил алмашиниш реакциясида ориентация қоидаси
Биринчи гуруҳ ўринбосарлари. Орто-, пара- йўналтирувчиларга барча электронодонор ўринбосарлар ва галогенлар: OH, O^- , OR, OC₆H₅, NH₂, NHR,NR₂, NHCOCH₃,NHCOR, CH₃, F, Cl, Br, J киради. Метил гуруҳи + J-индуктив таъсир кўрсатади:

• 
  Галогенлар ҳам орто-, пара йўналтирувчилар ҳисобланади, лекин улар электроноакцептор гуруҳ бўлганлиги сабабли электрофил алмашиниш реакцияси бензолдагига нисбатан қийинроқ боради:
  
• 
  I-гуруҳ ўринбосарлари ўзининг таъсири бўйича қуйидаги қаторни ташкил қилади:
  
• 
  O->NR2>NHR>NH2>OH>OR>AlК>Hal.
  

Иккинчи гуруҳ ўринбосарлари
Мета-йўналтирувчиларга электроноакцептор ўринбосарлар:


Иккинчи гуруҳ ўринбосарлари бензол ҳалқасига таъсир бўйича қуйидаги қаторни ташкил қилади:

⁺NR₃>NO₂>CСl3>SO₃H>COR>CN>COOH

Келишилган ва келишилмаган йўналтириш
Келишилган йўналтиришга мисоллар:
Келишилмаган йўналтиришга мисоллар:



I-биринчи гуруҳ ўринбосари, II-иккинчи гуруҳ ўринбосари

• 
  АРОМАТИК ҲАЛҚАНИ АЛКИЛЛАШ ВА АЦИЛЛАШ.
  
• 
  2,4-Диметилбензофенон
  
• 
  Реактивлар: м-ксилол-5,2 г; бензоил хлорид- 7 г4 0,1 г сувсиз рух хлорид, 10% ишқор, кальций хлорид
  
• 
  Жиҳозлар: уч оғизли колба, термометр, совуткич, водород хлоридни ютувчи мослама.
  
• 
  Уч оғизли колба, термометр, қайтарма совуткич, водород хлоридни ютувчимослама ўрнатилган 5,2 г м-ксилол, 7 г бензоил хлорид ва 0,1 г сувсиз рух хлорид аралашмаси солинади. Аралашма 4 соат давомида 140-1600С да қиздирилади. Ҳар доим водород хлорид ажралиб туради. Реакцион аралашма совутилгандан сўнг 10% ли ишқор билан , кейин сув билан ювилади ва кальций хлорид билан қуритилади. Вакуум орқали маҳсулот Т.қай. 153-1550С/15 мм да ҳайдалади. Унуми 7,8 г.
  
• 
  Бензоил-о-ксилол
  
• 
  Реактивлар: о-ксилол; бензоил хлорид-7 г, 0,1 г сувчиз рух хлорид
  
• 
  Жиҳозлар: уч оғизли колба, термометр, совуткич, водород хлоридни ютувчи мослама
  
• 
  Уч оғизли колбага термометр, қайтарма совуткич, водоролд хлоридни ютувчи мослама ўрнатилган 5,3 г о-ксилол, 7 г бензоил хлорид, 0,1 г сувсиз рух хлорид аралашмаси солинади. аралашма 4 соат давомида 150-1700С да қиздирилади. Реакцион аралашма совутилгандан сўнг 10% ишқор билан, кейин сув билан ювилади ва кальций хлорид билан қуритилади. Вакуум орқали маҳсулот Т.қай. 158-1600С/5мм да ҳайдалади. унуми 60%.
  

Фойдаланилган адабиётлар.
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином. Лаборатория знаний, В 4-х т. 2004-2005 гг. Т.3. 6-86 стр.
2. Ахмедов Қ.Н., Йўлдошев Ҳ.Й., Ахмедов Ў.Ч., Юлдашева М.Р. Органик кимё усуллари. Т.: Университет, 2012-2013 йй. 1-қисм. -288 б. 2-қисм. – 232 б.
3. Травень В.Ф. Органическая химия. В 2-х томах. М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. Т. 1. -727 с., Т. 2. -582 с.
4. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. Пер. с анг. Демьянович В.И. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -456 с.
5. Shohidoyatov H.M., Xo’janiyozov H.O’., Tojimuhamedov H.S. Organik kimyo. T.: Fan va texnologiyalar, 2014. -800 b.