Kompyuterlashgan loyihalash tizimlari

2. Berilgan mahsulot tavsifi.

Fenollar aromatik uglevodorodlarning gidroksilli hosilasi bo‘lib, aromatik xalqadagi bir yoki bir necha vodorod atomlarini gidroksil guruhga almashinishidan hosil bo‘lgan moddalardir. Fenollar tarkibidagi gidroksil guruh soniga ko‘ra, bir atomli, ikki atomli, o‘ch atomli va ko‘p atomlilarga bo‘linadi. Xalqadagi bitta vodorod atomi gidroksilga almashgan aromatik uglevodorodlarning hosilasi bir atomli fenollar deyiladi. Fenollar ko‘pincha tarixiy nom bilan ataladi. Shuningdek ular uglevodorod yoki fenol hosilasi sifatida ham nomlanadi.

1) Toshko‘mir smolasi ajratib olish. Toshko‘mir smolasiga ishqor ta’sir qilinganda, fenollardan fenolyatlar hosil bo‘ladi, ular suvda yaxshi eriydi. Ajratib olingan fenolyatlar sulfat kislota bilan ishlanganda fenollar va ularning gomologlari ajarlib chiqadi. Ular fraksiyalab haydash yo‘li bilan bir-biridan ajratiladi.

Bu sanoatda ko‘p ishlatiladi. Reaksiya KON olinganda yaxshi unum bilan boradi. Ammo u qiymat bo‘lganligi uchun qo‘llanilmaydi. Mahsulot unumi olingan benzolga nisbatan 60-70% tashqil qiladi. Yonaki reaksiyalar hisobiga oz miqdorda ikki va uch atomli fenollar hosil bo‘lishi mumkin.

Fenol sanoatda xlorbenzoldan yuqori unum bilan olinadi. Xlorbenzoldagi txlor atomini nukleofil o‘rin almashinish reaksiyasi ishqor ta’sirida yuqori haroratda sikatalizatorlari ishtirokida olib boriladi.

Bu usul hozirgi vaqtda fenol, atseton olinshning sanoat usuli sanaladi va fenol gomologlarini ham shu usulda olish mumkin.

Karbon kislotalar 200-3000 haroratda Cu (II) – tuzlari bilan havo kislorodi oksidlanganda dekarboksillanib fenollarga aylanadi.

Bu reaksiyada oraliq birikma sifatida salitsil kislota hosil bo‘lishi nishonchi atomlar yordamida isbotlangan. Demak, dastlab o-holatda oksidlash so‘ngra esa dekarboksillash boradi.

Reaksiya mis tuzlari ishtirokida va dizdirilganda tezlashadi. Bu usulda ancha toza fenol va uning gomologlari olish mumkin. Aromatik uglevodorodlardagi halqa vodorod atomini peroksidlar ta’sirida, Fe (II) – va Cu (II) - tuzlaridan katalizator sifatida ishlatish yo‘li bilan gidroksild guruhga almashtirish usuli ham yaratilgan

Fenollarni yana bir magniy organik birikmalar orqali sintez qilish mumkin. Bunda dastlab arilgalogenidlardan magniy organik birikma olinadi va uni bor kislotasining metilefiri ta’sir etib hosild qilingan arilbor kislota suyultirilgan N2 O2 ta’sirida oksidlanadi.

Fenol gomologlari yuqoridagi usullar bilan tegishli sulfo-, gelogenli va amino birikmalardan olinadi. Lekin, fenol yadrosiga alkil guruh kiritishni oson usullari ham yaratilgan. Bular fenollarni turli xil katalizatorlar yordamida spirtlar va olefinlar bilan alkillashdi.

Fenol etil spirti bilan alkillab etilfenol olinadi:

Fenollar o‘ziga xos xidli, suyuq yoki past haroratda suyuqlanadigan qattiq moddalar. Fenol suv ta’sirida tez suyuqlanadi, chunki bunda suyuqlanish harorati pasayadi. Suvda kam eriydi, ammo qizdirilganda (70%) yaxshi eriydi. Fenollar organik erituvchilarda esa yaxshi eriydi. Antiseptik xususiyatga ega, zaharli moddalar. Teriga tushsa kuydiradi. Saqlanganda havo kislorodi ta’sirida ohista

Fenolda reaksiyalar asosan ON guruh va benzol yadrosi hisobiga boradi. Gidroksil guruhda reaksiya N atomini almashinishi hisobiga boradigan hamda S-O bog‘da kislorodni uzilishi bilan boradigan reaksiyalardir. Ammo ikkinchi reaksiyani amalga oshirish ancha qiyin. Fenollar uchun aromatik yadroda boradigan elektrofil reaksiyalar xarakterlidir. Xullas, fenollarda gidroksil guruhni ham, aromatik yadro ham reaksion qobiliyati yuqori bo‘ladi.

Fenollarda gidroksil guruh – ON aromatik xalqa bilan bevosita bog‘langan. Kislorod atomidagi erkin elektronlar jufti aromatik halqaning II-elektronlari bilan o‘zaro ta’sirlashadi (r.II-ta’sirlanish), natijada erkin elektronlar jufti aromatik xalqa tomon siljiydi va aromatik xalqa elektron bulutining zichligi ortadi,ayniqsa o- va n- holatda (+M - effekt). Gidroksil guruhdagi kislorod atomining elektron bulutining zichligi kamayishi natijasida kislorod-vodorod bog‘ bo‘shashib, vodorod atomini (dissotsilanishi osonlashadi) kislotaligi ortadi. Fenollar, suvga va spirtlarga qaraganda kuchli kislotalar, ammo karbonat va karbon kislotalarda nisbatan kuchsiz. Masalan, sirka kislotaning dissotsiatsiya konstantasi 1.8-10-3 ; karbonat kislotani 4.9-10-7 ; fenolniki 1.3-10-19 va suvniki 1,8-10-16 . Shuning uchun fenollar spirtlardan farqli ravishda ishqoriy metallar bilangina emas balki ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishib fenolyatlar hosil qiladi.

Shu xossasi tufayli fenollar “karbok kislota” nomi bilan atalgan. Lekin karbonat kislotadan ham kuchsiz kislota shu sababli fenolyatlar karbonat kislota bilan ham siqib chiqariladi.

Fenollarni bu xossasidan foydalanib, spirtlar va karbon kislotalardan ajratiladi. Fenollarni spirtlarga nisbatan kuchli kislota xossa namoyon qilishi,birinchidan, spirtlarda – U effekt tufayli alkoksi anion barqarorligini kamayishi, fenollarda esa + M-effekt tufayli fenoksianion barqarorligini oshishi bilan tushuntiriladi. Ikkinchidan, fenolyat anion hosil bo‘lganda zfryadlarni delokollanishimumkin, natijada sistema qo‘shimcha barqarorlashadi:

Fenolyat ionda fenolga qaraganda ham o- va n- holatlardagi uglerod atomida elektron zichlik katta bo‘ladi.