С каталитическими синтетическими методами были синтезированы из n-(2-нитробензоил) амида с монокисью углерода в присутствии катализитора селена, восстановительный n-гетероциклизации n-



Download 164,5 Kb.
bet1/3
Sana01.06.2022
Hajmi164,5 Kb.
#628980
  1   2   3
Bog'liq
Высокоэффективные методы синтеза гомологов 2,3 триметилен 3,4 дигидрохиназолин


Высокоэффективные методы синтеза гомологов 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она и некоторые модификации на их основе

N-(2-Нитробензоил) амиды были обработаны с монокисью углерода в присутствии катализаторов, например селена [1], рутениевых и платиновых комплексов [2]. В результате восстановительной N-гетероциклизации получены соответствующие 3,4-дигидрохиназолин-4-оны с хорошими выходами:



С помощью этого метода синтезированы другие замещенные 3,4-дигидрохиназолин-4-оны.
С помощью внутримолекулярной реакции аза-Виттига из о-азидобензойной кислоты получен соответствующий хлорангидрид, который в присутствии лактамов образует азиды. При обработке азида трифенил- или трибутилфосфином получен дезоксивазицинон [3,4] и его аналоги [5] с хорошими выходами:

В литературах приводятся синтез дезоксивазицинона и его замещенных с помошью внутримолекулярном восстановительным процессом азидов. Например, из о-азидобензойной кислоты и 2-пирролидона с использованием TMSСl-NaI и FeCl3/NaI образуется соответсвующие замещенные хиназолин-4-оны[6,7].

Конденсация метилового эфира антраниловой кислоты с лактамами протекает в присутствии 37.5 % ного или сухого HCl и POCl3; при этом получены 2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-оны с высокими выходами [8]:

Изучены также конденсация лактамов с изатовым ангидридом при микроволновой излучении и был получен с 92%-ным выходом дезоксивазицинон. Соответствующие условии позволили получит важные гомологы алкалоида дезоксивазицинона [9]:

Авторам, разработаны высокоэффективные методы синтеза (-)-вазицинона и макиназолинона в четырех стадии. Синтез осуществлен реакцией антраниламида с янтарным и глутаровым ангидридами. На первой стадии происходит конденсация с образованием соответсвующих кислот. Далее, метилирование (вторая стадия) диазометаном (или метанолом в присутствие конц. Н2SO4) дает сложные эфиры. Восстановление (3-я стадия) сложных эфиров с помощью LiAlH4 (или NaBH4) приводит к спиртам, одновременным циклизацией и образованием хиназолин-4-онов. Образющиеся спирты были обработаны с реагентом DEAD/PPh3 (или p-TsCl/NaH) (4-я стадия); при этом внутримолекулярная циклизация приводит к образованию (-)-вазицинона и макиназолинона с выходами 90% и 81 %, соответственно [10,11]:

Авторы синтезировали дезоксивазицинона используя метод региоселективную литирования - внутримолекулярной электрофильной реакции. К синтезу дезоксивазицинона приступили с формированием 3-(3-бромопропил)хиназолин-4(3H)-она, получен алкилированием хиназолин-4(3Н)-она с 1,3-дибромпропаном, и углекислым калием в сухом ДМФА в комнатной температуре. Региоселективный литирования 3-(3-бромопропил)хиназолин-4(3H)-она в положение C-2 был достигнут при -78°C в сухом ТГФ под инертной атмосферой, чтобы образовывать литированый анион, который впоследствии реагировал с электрофилом бромистым метиленом в внутримолекулярной формой, формируя связь C-C, чтобы предоставлять циклические соединение, дезоксивазицинона [12]:

Изучены реакции аминобензойной кислоты с SOCl2, сопровождаемым циклизацией с различными лактамами, и получены соответствующие 2,3-полиметилен-4(3H)-хиназолоны и их замещенные с выходом 78-89% [13]:


Download 164,5 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
  1   2   3




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©www.hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish