Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

(CH₃)₂CH-I 53

Cl-Cl 58	C6H5-H 112	(CH3)3C-Cl 79
Br-Br 46	C6H5CH2-H 85	(CH3)3C-Br 63
I-I 36	CH3-F 108	(CH3)3C-I 50
H-F 135	CH3-Cl 81	CH3-CH3 88
H-Cl 103	CH3-Br 70	CH3CH2-CH3 85
H-Br 87	CH3-I 56	(CH3)2CH-CH3 84
H-I 71	CH3CH2-F 106	(CH3)3C-CH3 80
HO-H 119	CH3CH2-Cl 82	=CH-CH3 92
CH3-H 102	CH3CH2-Br 69	=CHCH2-CH3 72
CH3CH2-H 98	CH3CH2-I 54	C6H5-CH3 93
(CH3)2CH-H 95	(CH3)2CH-F 105	C6H5CH2-CH3 70

О Г Л А В Л Е Н И Е

1. Указания к выполнению домашней работы………………………………..	3
2. Алканы .....……………………………….…………………………………...	6
2.1. Изомерия ………………….………………..……..…………………….	6
2.2. Строение и температура кипения …………………….……….………	12
2.3. Синтез Вюрца ……………………………………….………………….	13
2.4. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, кото-рые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал.....	15
2.5. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования…….......................................................................................	17
2.6. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования ……………………	19
2.7. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов …….........	21
3. Алкены…………………...……………….......................................................	23
3.1. Вывод структурных изомеров ………………………...…..…………...	23
3.2. Строение и устойчивость ………………………………………………	26
3.3. Механизм электрофильного присоединения ……………………...….	28
3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой……………………………………………………………	30
3.5. Озонолиз ………………………………………………………………...	31
3.6. Полимеризация …………………………...…………………………….	34
3.7. Способы получения и химические превращения …..………………...	36
3.8. Синтез алкенов и их химические превращения ……...………………	39
3.9. Установление строения соединений по их свойствам ……………….	40
4. Диены. Алкины ………………………….…………………………………..	43
4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов …………………….	43
4.2. Электрофильное присоединение к диенам ………………………..….	46
4.3. Полимеризация, озонолиз полимера ……………………...…..............	47
4.4. Реакция Дильса-Альдера …………………….....…….………………...	48
4.5. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот ..……. …………………………………………………………....	50
4.6. Реакция гидратации алкинов ……………………..…..………………..	52
4.7. Цепочка химических превращений …………………………………...	54
4.8. Синтез алкинов …………………………………………………………	57
4.9. Установление строения соединений по их свойствам ..………….......	58
5. Арены. ……………...………………………...………………………..……..	59
5.1. Номенклатура …………………………….……………………………..	59
5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре ……………….…………	63
5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения) ………………………..…….	64
5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в SEAr…………...………………………………………………………….	67
5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация) …………….……………………………………..	69
5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола ……..………………..	72
5.7. Цепочка химических превращений …………………...………………	73
5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах..………………………………………………………………..	77
6. Галогеналканы. Галогенарены ……………………………………………..	79
6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов …………………...	79
6.2. Механизм нуклеофильного замещения ……………….………………	83
6.3. Стереохимия ..………………………………………...…………………	85
6.4. Перегруппировка ……………………………………………………….	88
6.5. Конкурирующие реакции …………………………...…………………	89
6.6. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих ^группировки ^……………………..	90
6.7. Цепочка химических превращений …………………………………...	92
6.8. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах ………………	97
7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры …………………………...…………….	99
7.1. Спирты, фенолы: строение – кислотность ……………………………	99
7.2. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование...	101
7.3. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов …………………………..……	102
7.4. Превращение в простые эфиры …………………………...…………...	104
7.5. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом ……………………………….…….………….	106
7.6. Элиминирование ………………………..………………………………	108
7.7. Установление строения спирта по его химическим свойствам ……..	110
7.8. Реакция Вильямсона ……………………..……………………………..	112
7.9. Реакция расщепления простого эфира …………………...…………...	114
7.10. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод ………………………….………..…………….	116
7.11. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе –ОН ……………	117
8. Карбонильные соединения ………………………………………………....	119
8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов…………………….	119
8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов ……………………	121
8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот ……………….	122
8.4. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора....……………………………………………………………......	123
8.5. Альдольная конденсация ………………………………………………	125
8.6. Альдольная конденсация с участием соединений других классов…..	127
8.7. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации …………..	129
8.8. Реакция Канниццаро .…………………………………………………..	130
8.9. Реакция окисления ………………………………………….………..…	131
8.10. Химические свойства карбонильных соединений .…………………	133
9. Карбоновые и сульфоновые кислоты………………………………………	135
9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную……..………………………………………………	135
9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез).…...……………………………………………………………....	136
9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода ……………………………………….	137
9.4. Строение и кислотность ………………………………………………..	138
9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных…….………………………………………………………………….	141
9.6. Получение и превращение сульфоновой кислоты …………………...	144
9.7. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты...…..	147
10. Амины ……………………………………………………………………....	149
10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием………………………………………………………...	149
10.2. Строение и основность ………………………………………………..	151
10.3. Получение ароматических аминов и их превращение …………………	153
10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота ……………………………………………..………	154
10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония ...………………………………………………………..	155
10.6. Получение азокрасителя ……………………………………………...	156
10.7. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя ………………	158
Библиографический список ………………………………………………….	170
Приложение. Энергии диссоциации связей....................................................	171

Учебное издание

Бетнев Александр Федорович,
Соснина Валентина Вячеславовна

СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Редактор Л.С. Кокина

План 2017

Подписано в печать 28.02.2017. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.

Печать ризограф. Усл. печ. л. 10,23. Уч.-изд. л. 10,21. Тираж 70. Заказ

Ярославский государственный технический университет

150023, Ярославль, Московский пр., 88

Издательский дом ЯГТУ

150000, Ярославль, ул. Советская, 14а

1 В задачах 76-90 в процентах измеряются массовые доли.