O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

4.  Izonitrillar  hosil  bo`lishi.  Aromatik  aminlar  xloroform  va  ishqorning 
spirtdagi  eritmasi  ishtirokida  qizdirilganda  qo`lansa  hidli  moddalar–izonitrillar 
hosil qiladi: 
C
6
H
5
–NH
2
 + CHCl
3
 + 3NaOH → C
6
H
5
–N=C + 3NaCl + 3H
2
O 

 
239 
 
5.  Benzol  halqasidagi  vodorodlarning  almashinish  reaksiyalari.  Benzol 
halqasiga  aminoguruhi  ancha  ta`sir  ko`rsatadi.  Bu  ta`sir  vodorod  atomlari 
harakatchanligining benzoldagiga qaraganda kuchayishidan kelib chiqadi; 
a) Anilin odatdagi sharoitda bromli suv bilan oson reaksiyaga kirishadi: 
N H
2
+
3 B r
2
N H
2
B r
B r
B r
+
3HBr
 
b) Anilin nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishib pikramid kislota hosil qiladi: 
N H
2
+
3
N H
2
N O
2
N O
2
O
2
N
+
H O
N O
2
3 H
2
O
 
c) Anilin sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishib sulfanil kislotaga aylanadi: 
H
2
N
+
H O
S O
3
H
H
2
N
S O
3
H
+
H
2
O
 
6.  Oksidlanish  reaksiyalari.  Aromatik  birlamchi  aminlar  tarkibida 
aminoguruhi  –NH
2
  mavjud  bo`lganligi  uchun  oson  oksidlanish  xususiyatiga  ega. 
Masalan,  anilin  havoda  oksidlanib,  avval  sarg`ish,  so`ngra  qo`ng`ir  rangga 
bo`yaladi. Anilin xlorli ohak  ta`sirida oksidlanganda  avval  binafsha  rang, so`ngra 
xira–binafsha  rang  paydo  bo`ladi.  Bu  reaksiya  anilinning  sifat  reaksiyalardan  biri 
bo`lib hisoblanadi. 
Anilin  xromli  aralashma  (konsentrlangan  H
2
SO
4
  bilan  K
2
Cr
2
O
7
)  bilan 
reaksiyaga kirishganda avval emeraldin, so`ngra esa qora anilin deyiladigan qora 
cho`kma  hosil  bo`ladi.  Bu  modda  mustahkam  bo`yoq  sifatida  (gazlamalar  va 
mo`ynani qora rangga bo`yash uchun) ishlatiladi.  
 
Anilin  C
6
H
5
–NH
2
  o`ziga  xos  salgina  qo`lansa  hidli,  zaharli,  185 
0
C  da 
qaynaydigan,  rangsiz  moysimon  suyuqlik,  u  suvdan  og`ir  va  suvda  kam  eriydi, 
lekin  benzolda,  efirda  va  spirtda  yaxshi  eriydi.  Anilin  havoda  turib  qolsa  tezda 
oksidlanib  qorayadi,  nafas  yo`llari  orqali  organizmga  kirsa  odamni  zaharlaydi, 
ya`ni  bosh  aylanish  va  ko`ngil  aynish  alomatlari  paydo  bo`ladi.  Sanoatda  bo`yoq 

 
240 
moddalar,  dorivor  moddalar,  portlovchi  moddalar  ishlab  chiqarishda  keng 
qo`llaniladi.  
Sulfanil  kislota amidi  yoki oq streptotsid  hozirgi zamon  tibbiyotida keng 
qo`llaniladigan  sulfanilamid  preparatlarining  eng  oddiy  vakili  bo`lib,  uning 
formulasi quyidagichadir: 
H
2
N
S O
2
N H
2
 
 
Sulfanil  kislota  amidi  tibbiyotda  turli  xil  streptokokk  va  pnevmokokk 
mikroblarni yo`qotishda, sulfanilamidlar esa turli yuqumli kasalliklarni davolashda 
qo`llaniladi. 
 
Oq  streptotsid  farmatsevtika  sanoatida  ko`plab  miqdorda  sintez  qilinadi. 
Sintez jarayoni bir necha bosqichdan iborat: 
a)  Anilin  molekulasidagi  aminoguruhni  «himoya  qilish»  uchun  anilin 
atsetillanadi va antifebringa o`tkaziladi: 
N H
2
+
+
H
2
O
H O
C O
C H
3
N H
C O
C H
3
 
 
b)  Antifebringa  xlorsulfon  kislota  ta`sir  ettiriladi  va  p–holatdagi  birikma 
hosil bo`ladi: 
+
H O
S O
2
C l
H
2
O
N H
C O
C H
3
N H
C O
C H
3
S O
2
C l
-
 
 
c) p–holatdagi birikmaga NH
3
 ta`sir ettirilganda galogen aminoguruhi bilan 
almashinishi natijasida sulfamid guruhi hosil bo`ladi: 
+
N H
C O
C H
3
S O
2
C l
N H
3
N H
C O
C H
3
S O
2
N H
2
-
H C l
 
 
d)  olingan  amid  kislotali  muhitda  gidrolizlanganda  oq  streptotsid  va  sirka 
kislota hosil bo`ladi: 
+
H
2
N
S O
2
N H
2
+
N H
C O
C H
3
S O
2
N H
2
H O H
C H
3
C O O H
 
 
Oq  streptotsid  oq  kristall  modda  bo`lib,  suvda  kam  eriydi.  U  streptokokk 
mikroblarini  yo`qotishda  katta  ahamiyatga  ega.  Biroq,  uning  qo`shimcha  zararli 
ta`sir  qilish  xususiyati  mavjud,  shuning  uchun  tibbiyotda  oq  streptotsid  o`rniga 

 
241 
uning  hosilalari  (masalan,  norsulfazol,  etazol,  sulfazin,  sulgin,  marfanil,  sulfazol, 
sulfadimezin) keng qo`llanilmoqda. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Aromatik  aminlar–ammiak  yoki  ammoniy  gidroksiddagi  bir  yoki  bir 
nechta  vodorod  atomlari  o`rnini  aromatik  uglevodorod  radikallari  almashinishi 
natijasida hosil bo`ladigan aminlar.  
 
Birlamchi aromatik aminlar–ammiak molekulasidagi bitta vodorod atomi 
aromatik uglevodorod radikaliga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan aminlar. 
Ikkilamchi  aromatik  aminlar–ammiak  molekulasidagi  ikkita  vodorod 
atomi  aromatik,  yoki  aromatik  va  alifatik  uglevodorod  radikallariga  almashinishi 
natijasida hosil bo`ladigan aminlar. 
Uchlamchi  aromatik  aminlar–ammiak  molekulasidagi  uchta  vodorod 
atomi  aromatik,  yoki  aromatik  va  alifatik  uglevodorod  radikallariga  almashinishi 
natijasida hosil bo`ladigan aminlar. 
Anilin–o`ziga  xos  salgina  qo`lansa  hidli,  zaharli,  185 
0
C  da  qaynaydigan, 
rangsiz moysimon suyuqlik. 
Sulfanil kislota amidi yoki oq streptotsid–hozirgi zamon tibbiyotida keng 
qo`llaniladigan sulfanilamid preparatlarining eng oddiy vakili. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Qanday  organik  birikmalar  aromatik  aminlar  deb  ataladi,  ular  nechta  sinfga 
bo`linadi? 
2.    Birlamchi  aromatik  aminlar  deb  qanday  aminlarga  aytiladi,  ularga  qaysi 
birikmalar misol bo`ladi? 
3.  Ikkilamchi  aromatik  aminlar  deb  qanday  aminlarga  aytiladi,  ularga  qaysi 
birikmalar misol bo`ladi? 
4.  Uchlamchi  aromatik  aminlar  deb  qanday  aminlarga  aytiladi,  ularga  qaysi 
birikmalar misol bo`ladi? 
5.  Aromatik  aminlar  ratsional  va  xalqaro  nomenklaturalar  bo`yicha  qanday 
nomlanadi? 
6. Aromatik aminlar qanday usullar yordamida olinadi? 

 
242 
7. Aromatik aminlar qanday turdagi fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
8. Fenilaminga xlorid kislota, sulfat kislota, brom ta`sir ettirilganda qanday organik 
moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
9. Sulfanil kislota amidi qanday yo`l bilan olinadi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
10.  Uchlamchi  aminlarga  nitrit  kislota  ta`sir  ettirilganda  qanday  organik  modda 
hosil bo`ladi, reaksiya tenglamasini yozing. 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
46–Mavzu: Geterosiklik birikmalar.  
Bir geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar. 
 
Reja: 
1. Geterosiklik birikmalar va ularning turlarini; 
2. Besh a`zoli geterosiklik birikmalat va ularning turlarini; 
3. Furan, furfurol, tiofen va pirrollarni. 

 
243 
Yangi darsning bayoni. 
Geterosiklik  birikmalar  deb  halqasida  uglerod  va  ugleroddan  boshqa 
element atomlari (O, N, S) mavjud bo`lgan yopiq zanjirli birikmalarga aytiladi.  
O
S
N
 
                           furan                          tiofen                          piridin 
 
Geterosiklik  birikmalar  halqasidagi  ugleroddan  boshqa  element  atomlari 
geteroatomlar  (grekcha  «geteros»–har  xil,  boshqa)  deb  ataladi.  Geterosiklik 
birikmalar  barqaror  birikmalar  bo`lib,  ular  halqasida  ko`pincha  kislorod,  azot  va 
oltingugurt geteroatomlari uchraydi. 
 
Geterosiklik  birikmalar  halqadagi  atomlarning  umumiy  soniga  qarab 
quyidagi  turlarga  bo`linadi:  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalar,  olti  a`zoli 
geterosiklik  birikmalar,  kondensirlangan  geterosiklik  birikmalar.  Geterosiklik 
birikmalar  halqadagi  geteroatomning  soniga  qarab  ikki  turga  bo`linadi:  bir 
geteroatomli geterosiklik birikmalar, ikki geteroatomli geterosiklik birikmalar. 
Ratsional  nomenklatura  bo`yicha  bir  geteroatomli  geterosiklik  birikmalar 
nomlanganda  ularning  trivial  nomlari  asos  qilib  olinadi.  Yon  zanjirida  funksional 
guruhlar  mavjud  bo`lgan  geterosiklik  birikmalar  nomi  esa  tegishli  geterosiklik 
radikallar  nomidan  foydalanib  nomlanadi.  Besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalarda 
o`rinbosarlarning  holati 

, 

1
, 

, 

1
  harflari,  olti  a`zoli  geterosiklik  birikmalarda 
esa 

, 

1
, 

, 

1
, 

 harflari bilan belgilanadi. 
 
Xalqaro  nomenklaturaga  ko`ra  geterosiklik  birikmalarni  nomlashda 
geterosiklning trivial nomi asos qilib olinadi. Halqadagi o`rinbosarlar holati raqam 
bilan  ko`rsatiladi.  Raqamlash  doimo  geteroatomdan  boshlanadi,  ya`ni  geteroatom 
doimo  bir  raqami  bilan  belgilanadi.  Kondensirlangan  geterosiklik  birikmalarda 
raqamlash olti a`zoli siklning β
1
–holatida turgan geteroatomdan boshlanadi. 
Besh a`zoli geterosiklik birikmalar. 
 
Molekulasida  beshta  element  atomi  o`zaro  birikib  halqa  hosil  qilgan 
geterosiklik  birikmalar  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalar  deb  ataladi.  Bu 

 
244 
element atomlarining uch yoki to`rttasi uglerod bo`lib, bir yoki ikkitasi ugleroddan 
boshqa  element  atomi  hisoblanadi.  Ular  o`z  navbatida  ikkiga  bo`linadi:  bir 
geteroatomli  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalar,  ikki  geteroatomli  besh  a`zoli 
geterosiklik birikmalar. 
Bir  geteroatomli  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  asosan  furan, 
furfurol, tiofen va pirrol misol bo`ladi. 
S
O
N H
 
                            furan                           tiofen                        pirrol 
 
Furan rangsiz, xloroform hidli, neytral xususiyatli suyuqlik bo`lib, 31 
0
C da 
qaynaydi,  suvda  erimaydi,  havoda  oksidlanishi  hisobiga  qorayadi.  Furan  benzol 
kabi  aromatik  xossaga  ega.  Masalan,  furan  brom  bilan  reaksiyaga  kirishganda 
vodorod atomlarining brom bilan o`rin almashinishi sodir bo`ladi. 
O
+
B r
2
4
O
B r
B r
B r
B r
+
4HBr
 
 
Furfurol  furanning  eng  muhim  hosilasi  bo`lib,  sanoatda  yog`och, 
makkajo`xori  so`tasi,  somon  va  boshqalarni  kislotali  gidroliz  qilish  yo`li  bilan 
olinadi. Shuning uchun ham furfurol arzon mahsulot hisoblanadi. 
O
C
O
H
 
 
Furfurol  yangi  yopilgan  non  hidli,  rangsiz  suyuqlik  bo`lib,  suvda  yomon 
eriydi,  162 
0
C  da  qaynaydi,  havoda  oson  oksidlanishi  natijasida  qora  smolaga 
aylanadi. 
 
Kimyoviy  xossalariga  ko`ra  furfurol  benzoy  aldegidga  o`xshaydi.  Furfurol 
vodorod xlorid ishtirokida floroglyutsin bilan, shuningdek, anilin bilan qizil rangli 
kondensatsiyalanish mahsuloti hosil qiladi. 
 
Furfurol selektiv erituvchi sifatida ishlatiladi, bundan tashqari plastmassalar 
ishlab  chiqarishda  formaldegid  o`rnida  qo`llaniladi.  Tibbiyotda  furfurol  hosilalari 
furatsilin va furazolidonlar bakteritsid preparatlar sifatida ishlatiladi. 

 
245 
O
C H = N
O
2
N
N H
C O
N H
2
 
                                                               furatsilin 
 
Tiofen  benzol  hidli,  84 
0
C  da  qaynaydigan,  suvda  erimaydigan  rangsiz 
suyuqlik.  Toshko`mir  smolasi  haydalganda  benzol  va  tiofen  birga  haydaladi. 
Tiofenni  ajratib  olish  uchun  aralashmaga  simob  atsetat  ta`sir  ettiriladi.  Tiofen 
simob  atsetat  bilan  reaksiyaga  kirishib  simob–organik  birikma  hosil  qiladi.  Hosil 
bo`lgan  simob–organik  birikmani  kislota  bilan  parchalash  orqali  tiofen  ajratib 
olinadi. 
 
Kimyoviy  xossalari  bo`yicha  tiofen  benzolga  o`xshaydi,  biroq  tiofenda 
«aromatiklik» xossasi ancha kuchli. Tiofen benzolga nisbatan osonroq xlorlanadi, 
sulfolanadi,  nitrolanadi,  bunda  α–holatdagi  vodorod  atomlari  galogen,  sulfo  va 
nitro guruhlar bilan o`rin almashadi.  
S
+
2 C l
2
S
C l
C l
+
2HCl
 
                             tiofen                                  dixlortiofen 
S
+
S
S O
3
H
H O
S O
3
H
+
H
2
O
 
                     tiofen                                                sulfotiofen 
S
+
S
N O
2
H O
N O
2
+
H
2
O
 
                        tiofen                                           nitrotiofen 
 
Tiofen  hosilalari  dorivor  preparat–ixtiol  preparati  tarkibiga  kiradi. 
Tibbioytda ixtiol teri kasalliklarini (saramas) davolashda qo`llaniladi. 
 
Pirrol  xloroform  hidli,  rangsiz  suyuqlik  bo`lib,  130 
0
C  da  qaynaydi,  suvda 
erimaydi,  ammo  spirt  va  efirda  yaxshi  eriydi.  Havoda  tez  oksidlanishi  natijasida 
smolaga  aylanadi.  Pirrol  bug`i  xlorid  kislota  bilan  ho`llangan  qarag`ay  cho`pini 
qizil rangga bo`yaydi. 

 
246 
 
Pirrolning  aromatiklik  xossasi  kuchli  bo`lib,  galogenlanish,  sulfolanish  va 
nitrolanish  reaksiyalariga  oson  kirishadi.  Pirrol  kuchsiz  asos  va  kuchsiz  kislota 
xossalariga ega bo`ladi.  
a)  Pirrol  NH=  dagi  vodorod  atomi  hisobiga  kaliy  metali  yoki  KOH  ning 
konsentrlangan eritmasi ta`sirida kaliy–pirrol hosil qiladi: 
N H
+
K O H
+
N H
K
H
2
O
 
                             pirrol                                  kaliy pirrol 
 
b)  Pirrol  rux  kukuni  va  sirka  kislota  ishtirokida  gidrogenlanadi  va  pirrolin 
hosil bo`ladi: 
N H
+
N H
H
2
 
                                        pirrol                                  pirrolin 
 
c)  Pirrol  platina  yoki  nikel  katalizatori  ishtirokida  gidrogenlanadi  va 
pirrolidin hosil bo`ladi: 
N H
+
N H
H
2
2
 
                              pirrol                                pirrolidin 
Ba`zi  bir  aminokislotalar,  ayrim  alkaloidlar,  o`simliklar  xlorofilli, 
gemoglobin  va  porfirinlar  molekulasining  asosini  pirrol  va  uning  qaytarilish 
mahsulotlari tashkil etadi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Geterosiklik  birikmalar–halqasida  uglerod  va  ugleroddan  boshqa  element 
atomlari mavjud bo`lgan yopiq zanjirli birikmalar. 
Besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalar–molekulasida  beshta  element  atomi 
o`zaro birikib halqa hosil qilgan geterosiklik birikmalar. 
Bir  geteroatomli  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalar–halqa  hosil  qilgan 
beshta  elementning  to`rttasi  uglerod,  bittasi  ugleroddan  boshqa  element  atomlari 
bo`lgan geterosiklik birikma. 

 
247 
Furan–rangsiz,  xloroform  hidli,  neytral  xususiyatli  suyuqlik,  31 
0
C  da 
qaynaydi, suvda erimaydi, havoda oksidlanishi hisobiga qorayadi.  
Furfurol–furanning  eng  muhim  hosilasi,  yangi  yopilgan  non  hidli,  rangsiz 
suyuqlik bo`lib, suvda yomon eriydi, 162 
0
C da qaynaydi. 
 
Tiofen–benzol  hidli,  84 
0
C  da  qaynaydigan,  suvda  erimaydigan  rangsiz 
suyuqlik.  
Pirrol–xloroform  hidli,  rangsiz  suyuqlik,  130 
0
C  da  qaynaydi,  suvda 
erimaydi, ammo spirt va efirda yaxshi eriydi.  
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Qanday  turdagi  organik  birikmalar  geterosiklik  birikmalar  deb  ataladi,  bu 
birikmalar tarkibida necha xil geteroatom mavjud bo`ladi? 
2.  Molekula  tarkibidagi  a`zolar  yoki  geteroatomlar  hamda  halqalar  soniga  qarab 
geterosiklik birikmalar qanday turlarga bo`linadi? 
3. Ratsional nomenklatura bo`yicha geterosiklik birikmalar qanday nomlanadi? 
4. Xalqaro nomenklatura bo`yicha geterosiklik birikmalar qanday nomlanadi? 
5. Besh a`zoli geterosiklik birikmalar deb qanday turdagi geterosiklik birikmalarga 
aytiladi, ular nechta sinfga bo`linadi? 
6.  Bir  geteroatomli  besh  a`zoli  geterosiklik  birikmalarga  qaysi  moddalar  misol 
bo`ladi, ularning formulalarini yozing. 
7.  Furan  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi,  texnika  va  tibbiyotda  qanday 
maqsadda ishlatiladi? 
8.  Furfurol  qanday  xossalarni  namoyon  qiladi,  texnika  va  tibbiyotda  qanday 
maqsadda ishlatiladi? 
9. Tiofen qanday yo`l bilan olinadi, qanday xossalarni namoyon qiladi? 
10. Pirrol qanday yo`l bilan olinadi, qanday xossalarni namoyon qiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 

 
248 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
47–Mavzu: Ikki geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar. 
Reja: 
1. Ikki geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar tushunchasini; 
2. Pirazol, imidazol, tiazollarni. 
Yangi darsning bayoni. 
 
Ikki geteroatomli besh a`zoli geterosiklik birikmalar azolllar deb atalib, ular 
aromatik xususiyatga ega bo`ladi. Ularga pirazol, imidazol, tiazol misol bo`ladi. 
N
N H
N
N H
N
S
 
                          pirazol                       imidazol                      tiazol 
 
Pirazol piridin hidli, 70 
0
C da suyuqlanadigan kristall modda bo`lib, suvda, 
benzolda, efirda, spirtda yaxshi eriydi. Pirazol asos xossali va aromatik xususiyatli 
modda bo`lib, tifenga nisbatan oson sulfolanadi, nitrolanadi. Pirrol oksidlovchilar, 
kislota va ishqorlar ta`siriga chidamlidir.  
 
Pirazol qaytarilganda pirazolin va pirazolidin hosil bo`ladi: 
N
N H
+
2H
N
N H
N H
N H
2H
+
 
                          pirazol                     pirazolin                   pirazolidin 

 
249 
Pirazolin  oson  oksidlanadi  hamda  molekulasida  keton  guruhi  tutgan 
pirazolon–5 hosil bo`ladi: 
N
N H
2(O)
+
N H
N H
O
+
H
2
O
 
                               pirazolin                     pirazolon–5 
 
Muhim  dorivor  preparatlar  antipirin  va  amidopirin  molekulalari  asosini 
pirazolon–5 tashkil qiladi.  
 
Antipirin  (1–fenil–2,3–dimetilpirazolon–5)  achchiq  ta`mli,  oq  kristall 
modda  bo`lib,  suvda  oon  eriydi,  112–113 
0
C  da  suyuqlanadi.  Antipirin  uchun 
quyidagi sifat reaksiyalari xos: 
1)  Antipirin  FeCl
3
  eritmasi  bilan  qizil  rangga  bo`yaladi,  bunda  qizil  rangli 
kompleks birikma ferropirin 3C
11
H
12
ON
2
∙2FeCl
3
 hosil bo`ladi: 
2) Antipirin HO–NO
2
 bilan yashil rang hosil qiladi: 
N
N
C
6
H
5
C H
3
C H
3
O
+
H O
N = O
O
O = N
C H
3
C H
3
C
6
H
5
N
N
+
H
2
O
 
              antipirin                                                         nitrozoantipirin 
3) Reaksiya natijasida hosil bo`ladigan nitrozoantipirin yashil rangli modda 
bo`lib,  vodorod  bilan  qaytarilganda  4–aminoantipirin  hosil  bo`ladi.  4–
aminoantipirinni metillash yo`li bilan amidopirin olinadi. 
O
O = N
C H
3
C H
3
C
6
H
5
N
N
+
H
2
O
H
2
3
H
2
N
C H
3
C H
3
C
6
H
5
N
N
O
-
2
C H
3
C l
+
2
-
H C l
2
O
N
C H
3
C H
3
C
6
H
5
N
N
H
3
C
C H
3
 
  nitrozoantipirin                 4–aminoantipirin                                        amidopirin 
 
Tibbiyotda  antipirin  isitmani  tushiruvchi  va  og`riqni  qoldiruvchi  dori 
vositasi sifatida ishlatiladi. 

 
250